If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Ha webszűrőt használsz, győződj meg róla, hogy a *.kastatic.org és a *.kasandbox.org nincsenek blokkolva.

Fő tartalom
Pontos idő:0:00Teljes hossz:9:39

Videóátirat

Eddig sok figyelmet szenteltünk régi barátunknak, a glükóznak, amely egy monoszacharid. Amely olyan dolgok építőeleme, mint a glikogén, a keményítő és a kitin. Ebben a videóban szeretnék egy kis figyelmet fordítani egy másik, igen jelentős monoszacharidra, a fruktózra. Ez a fruktóz... közismertebb nevén gyümölcscukor. Önmagában, monoszacharid formában a cukrok között a fruktóz a legédesebb. Hasonlítsuk most össze a kettőt! Egy dolog egyből szembetűnhet, és biztatnálak is rá, hogy rajzold le magadnak ezt a két molekulát, ami hasznos, mert sokszor fogsz találkozni még ezzel majd a biológiai, kémiai és szerves kémiai tanulmányaid során. Ha összehasonlítjuk a kettőt, akkor azt láthatjuk, hogy mindkettőben hat szénatom van. Azaz mindkettőjük összegképletében hat szénatom szerepel. Ezen kívül még azt láthatod, hogy mindkettőben... 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12. Mindkettőben 12 hidrogén van. Valamint, hogy teljes legyen a kép, mindkettőben 6 oxigén van. 1, 2, 3, 4, 5, 6. 1, 2, 3, 4, 5, 6. Szóval mindkettőben 6 oxigén van. Tehát annak ellenére, hogy ugyanaz az összegképletük, eltérő molekulák. Emiatt egymás izomerjei. Ahogy látni fogjuk, szerkezeti izomerek, azaz eltérő a szerkezeti felépítésük. Az őket felépítő szén-, hidrogén- és oxigénatomok eltérő sorrendben kapcsolódnak egymáshoz, így egymás szerkezeti izomerjei lesznek. Ha egy kicsit jobban szemügyre veszed, akkor egyből kitűnhet egy fontos dolog. A glükóz molekulában, amikor nyílt láncú formában van, – majd mindjárt áttérünk a gyűrűs szerkezetükre – de amikor nyílt láncú formában vannak, akkor a glükózmolekulában a karbonilcsoport az első szénatomon helyezkedik el, ha innen fentről kezdjük el a számozást. Tehát hogyha innen kezdjük el a számozást, azaz 1, 2, 3, 4, 5, 6, a nyílt láncú glükóz karbonilcsoportja az első szénatomon van, míg a fruktóz karbonilcsoportja... lássuk csak.. 1, 2, 3, 4, 5, 6. a második szénatomon van. Emlékezz, a karbonilcsoportban a szénatom kettős kötéssel kapcsolódik az oxigénatomhoz. Szóval van egy karbonilcsoportja, a második szénatomnál. Ez a fő különbség a szerkezetükben. Akkor is, ha azt nézed, ahogyan én rajzoltam fel ezeket. Három hidroxilcsoport van a jobb oldalon, aztán van egy bal oldalt. Három jobb oldalt, egy bal oldalt. Szóval az a fő különbség, amit itt bekarikáztam. Csak hogy egy kicsivel több tapasztalatot szerezzünk a különböző funkciós csoportok elnevezésében, amikor a glükózról tanultuk, akkor megtudtuk, hogy ha van egy karbonilcsoport a szénlánc végén.... Szóval ez a karbonilcsoport a hidrogénatomhoz, majd a szénlánc többi részéhet kötődik. Ezt itt úgy hívjuk, hogy aldehid funkciós csoport. Aldehid funkciós csoport, és ez lehetővé teszi, hogy az aldehidek csoportjába soroljuk. Itt, ahol a karbonilcsoport szénatomja nem a lánc végén van, hanem a lánc közepén, vagy középtájon van, mivel nem pontosan a középpontban helyezkedik el. Mivel ez a szénatom két különböző szénatomhoz kapcsolódik, emiatt ezt a molekulát ketonnak nevezzük. Ez lenne a keton funkciós csoport, mert két szénatomhoz kötődik. A fruktózt tehát ketonnak tekinthetjük. Most gondoljuk át, hogy hogyan képezhet gyűrűs formát. Beszéltünk már arról korábban, hogy a gyűrűs és a nyílt láncú forma vizes oldatban egyensúlyban lehet egymással. Nem az iderajzolt fomák az egyedüliek, amelyeket a glükóz felvehet. Ha egy tankönyvben vagy az interneten utánanéznél, akkor az a legvalószínűbb, – mivel a bemutatott gyűrűs forma a legelterjedtebb a természetben – hogy a glükózt gyűrűs formában találod meg. Azaz egy hattagú gyűrűben, mint ahogy itt is láthatod, ahol öt szénatom és egy oxigénatom van, míg a fruktóz tipikusan öttagú gyűrűt képez, ahol közülük négy szénatom és egy oxigénatom. A glükóz képezhet hattagú gyűrűt, ahol a hattagú gyűrűben a szénatomok mellett van egy oxigénatom, mint itt, ezt hívják piranóznak. Piranóz. Ez tehát egy szénhidrátgyűrű, amely hattagú és az egyikük egy oxigénatom. Ha öttagú a gyűrű, amely közül az egyik tag oxigénatom, akkor ezt hívják furanóznak. Furanózgyűrű. A fruktóz furanóz, vagy piranóz formában is előfordulhat, de a leggyakoribb a furanóz forma. Amikor a fruktóz gyűrűs formájára gondolunk, akkor általában furanózként szoktunk rágondolni. Szóval, hogy jöhet létre ez a forma? Főleg összehasonlítva a glükóz esetével? Amikor megnéztük ezt a glükóznál... Mindkét esetben a karbonilcsoport szénatomját kell megtámadni. Szóval itt található az egyes számú szénatom. Itt ez az egyes számú szénatom. Itt pedig a kettes számú szénatom. Ez a kettes számú szénatom. A második szénatom, pont ott. Ha létre akarod hozni ezeket a formákat, akkor mindkét esetben van... Volt a hidroxilcsoportban található oxigénatom, amely az ötödik szénatomhoz kötődik. A hidroxilcsoportban oxigénatom az ötös számú szénatomhoz kapcsolódik. Ez az 1, 2, 3, 4, 5-ös számú szénatom. Ez az oxigénatom hozza létre a kötést. Abban az esetben, ha glükózról beszélünk ez alakítja ki a kötést, itt fent. Itt, a fruktóz esetében, a hidroxilcsoporton lévő oxigénatomról beszélünk, amely az ötödik szénatomon van. Szóval az itt lévő hidroxilcsoportot nézzük. Itt ezt a hidroxilcsoportot. Ez az oxigénatom hoz létre kötést a karbonilcsoport szénatomjával. Amikor ez megtörténik, akkor ez lehetővé teszi, hogy a kettős kötésben lévő egyik kötés, vagy a kettős kötések közül az egyik megszűnik a szénatommal, és lényegében létrehoz egy kötést... egy kötést egy protonnal, amely körülötte úszkál. A proton igazából egy oxóniumionhoz tartozik. Ugyanez történik a glükózzal is, itt. Az egyik kettős kötés felhasználható arra, hogy a hidrogénionnal, egy protonnal kötést hozzon létre. Lényegében ugyanaz a mechanizmus. Az ok, ami miatt ez az öttagú gyűrű, mely négy szénatomot tartalmaz, ellentétben a hattagú gyűrűvel, mely öt szénatomból áll, az, hogy a karbonilcsoport eggyel távolabb helyezkedik el a láncban, mint a glükóznál. Ezért alakul ki ez az ötszögletű szerkezet itt. Erről már beszéltünk más videókban és ebben a videóban is volt arról szó, hogy a monoszacharidok közül a fruktóz a legédesebb cukor. Amikor arról a cukorról beszélünk, amit a teádba vagy kávédba tennél, ezt a köznapi értelemben vett cukrot szacharóznak hívják. Szacharóz, szacharóz... Egy glükózból és egy fruktózból álló diszacharid. Ez a kötés kondenzációs reakcióban keletkezik, a glükóz az első szénatomján lévő oxigénnel, ezzel. Hadd írjam olyan színnel, amilyet még nem használtam. Már majdnem az összes színt elhasználtam, így ez nehéz lesz, de akkor ezt a zöldet használom majd. Lényegében ez az oxigénatom kötést tud létrehozni a fruktóz második szénatomjával. Amikor létrehozza azt a kötést, akkor ez a kötés itt .. Hadd írjam másik színnel. Ez a kötés azután visszakerülhet az oxigénatomra. Vagy másképp értelmezve... kötést hozhat létre egy körülötte úszkáló hidrogénionnal. Szóval lényegében a szénatom kötődik az oxigénatomhoz, amely azután egy másik szénatomhoz fog kötődni. Aztán valami más – egy másik vízmolekula – felveheti az itt lévő hidrogéniont. Azután itt lesz a kötés, egy olyan kötés, amit már jól ismerünk... Ez a glikozidos kötés, amely a kondenzációs reakcióban jön létre. Ez a kötés a kiindulási pont ahhoz, hogy monoszacharidokból diszacharidokat hozzunk létre. Ha tovább megyünk, akkor létre tudunk hozni poliszacharidokat. A szacharóz példáján bemutatjuk ezt. Ha a glükóz, ami itt fent van. Hogyha a glükóz... Inkább hadd rajzoljam le így... Szóval van a glükóz… Hoppá… Van a glükóz, és a glükóz létrehoz egy glikozidos kötést a fruktózzal... A fruktózzal, ami itt van. Ez a szacharóz. Hogy jobban el tudd képzelni, ezt a fruktózt át kell fordítanod, majd át kell ide fentre helyezned. Azután ez az oxigén a szénatommal kötést tud létesíteni, pontosan itt.
A biológia tananyag támogatója: Amgen Foundation