If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Ha webszűrőt használsz, győződj meg róla, hogy a *.kastatic.org és a *.kasandbox.org nincsenek blokkolva.

Fő tartalom

A szénhidrátok

A szénhidrátok áttekintése, beleértve a monoszacharidok, diszacharidok és poliszacharidok szerkezetét és tulajdonságait.

Bevezetés

Mi van egy krumpliban? A víz mellett mi adja a tömegének legnagyobb részét? Egy kis zsír, egy kis fehérje… és jó sok szénhidrát (úgy nagyjából 37 gramm van egy közepes méretű burgonyában).
A szénhidrát egy része cukrok formájában van jelen. A burgonya, valamint a burgonyát fogyasztó személy számára ezek azonnal hozzáférhető energiaforrást nyújtanak. A burgonya szénhidrátjának valamivel nagyobb része rost formájában található, beleértve a cellulózpolimereket, melyek a burgonya sejtfalainak szerkezetét biztosítják. A legtöbb szénhidrát azonban a hosszú, láncokba összekapcsolódó glükózmolekulákból álló keményítő formájában van jelen, ami egyfajta energiaraktár. Amikor sült krumplit vagy chipset eszel, az emésztőrendszeredben lévő enzimek azon dolgoznak, hogy a hosszú glükózláncokat kisebb cukrokra bontsák, melyeket a sejtjeid már fel tudnak használni.
A szénhidrátok szénből, hidrogénből és oxigénből felépülő biológiai molekulák, melyekben közelítőleg egy szénatomra (start text, C, end text) egy vízmolekula (start text, H, end text, start subscript, 2, end subscript, start text, O, end text) jut. Innen származik a nevük: a szén (carbo-) hidrátjainak (-hydrate) gondolták őket. A szénhidrátláncok különböző hosszúságúak. A biológiailag fontosabbakat három kategóriába soroljuk: monoszacharidok, diszacharidok és poliszacharidok. Ebben a fejezetben alaposabban megismerjük majd a szénhidrátok különböző típusait, valamint azokat az alapvető energetikai és szerkezeti szerepeket, amelyeket bennünk emberekben és más szervezetekben játszanak.

Monoszacharidok

A monoszacharidok (mono- = „egy”; szachar- = „cukor”) egyszerű cukrok, melyek közül a legismertebb a glükóz. A monoszacharidok képlete: left parenthesis, start text, C, H, end text, start subscript, 2, end subscript, start text, O, end text, right parenthesis, start subscript, n, end subscript, és jellemzően 3-7 szénatomot tartalmaznak.
A monoszacharidokban lévő oxigénatomok többsége hidroxilcsoportban (start text, O, H, end text) található, de van egy olyan, mely karbonilcsoport (start text, C, end text, equals, start text, O, end text) része. A cukrok csoportosíthatóak a karbonilcsoport (start text, C, end text, equals, start text, O, end text) helyzete alapján is:
  • Ha a cukor tartalmaz aldehidcsoportot, vagyis ha a karbonilcsoport a lánc végén van, akkor aldóznak nevezzük.
  • Ha a karbonilcsoport a láncon belül helyezkedik el, vagyis ha mindkét irányban további szénatomok is kapcsolódnak hozzá, ketoncsoportot képez, és ekkor a cukrot ketóznak nevezzük.
A cukrokat a bennük található szénatomok száma alapján is elnevezhetjük. Néhány példa a leggyakoribb típusokra: trióz (három szénatom), pentóz (öt szénatom), valamint hexóz (hat szénatom).
Monoszacharidok felépítése. Karbonil elhelyezkedése alapján: glicerinaldehid (aldóz), dihidroxi-aceton (ketóz). Szénatomszám alapján: glicerinaldehid (trióz), ribóz (pentóz) és glükóz (hexóz).
Aldehid felépítése: a karbonil egyik oldalán H-hez, másik oldalán egy R-csoporthoz (széntartalmú csoport) kapcsolódik. Keton felépítése: karbonil kötődik az R- és R'-csoportokhoz (széntartalmú csoportok) mindkét oldalon.
A kép az OpenStax Biology ábrájának módosított változata.

A glükóz és izomerjei

Egyik fontos monoszacharid a hat szénatomos glükóz, melynek képlete start text, C, end text, start subscript, 6, end subscript, start text, H, end text, start subscript, 12, end subscript, start text, O, end text, start subscript, 6, end subscript. Egyéb gyakori monoszacharidok közé tartozik a laktóz részét képező galaktóz (a tejben megtalálható cukor) és a gyümölcsökben található fruktóz.
A glükóz, galaktóz és fruktóz összegképlete megegyezik (start text, C, end text, start subscript, 6, end subscript, start text, H, end text, start subscript, 12, end subscript, start text, O, end text, start subscript, 6, end subscript), ám atomjaik elrendeződése eltér, ami egymás izomerjeivé teszi őket. A fruktóz szerkezeti izomerje a glükóznak és a galaktóznak, ami azt jelenti, hogy az atomjai más sorrendben kapcsolódnak össze.
A glükóz és a galaktóz sztereoizomerek (melyek atomjai ugyanabban a sorrendben kapcsolódnak össze, de térben eltérően helyezkednek el). A sztereokémiában a 4. szénatom esetében különböznek. A fruktóz a glükóz és a galaktóz szerkezeti izomerje (ugyanazokkal az atomokkal rendelkezik, de különböző sorrendben kapcsolódnak).
A kép az OpenStax Biology ábrájának módosított változata.
A glükóz és a galaktóz egymás sztereoizomerjei: atomjaik ugyanabban a sorrendben kapcsolódnak, de az egyik aszimmetrikus szénatomjuk körül az atomok térbeli elrendeződése eltér. Ezen az ábrán láthatod, ahogy a pirossal jelölt hidroxilcsoportnak (start text, O, H, end text) ellentétes az iránya. Ez az apró különbség elegendő ahhoz, hogy az enzimek megkülönböztessék a glükózt és a galaktózt, és ezáltal csak az egyik cukrot válasszák ki az adott kémiai reakcióhoz.start superscript, 1, end superscript

Gyűrűs szerkezetű cukrok

Talán észrevetted, hogy az eddig megvizsgált cukrok mind lineáris molekulák (egyenes láncok) voltak. Ez furcsának tűnhet, mert a cukrokat gyakran gyűrűként ábrázolják. Valójában mindkettő helyes: számos öt- és hatszénatomos cukor létezhet lineáris láncként, illetve egy- vagy többgyűrűs alakban.
Ezek a formák egyensúlyban vannak egymással, de az egyensúly erősen kedvez a gyűrűalaknak (különösen vizes vagy vízalapú oldatban). Például oldatban a glükóz fő konfigurációja egy hattagú gyűrű. Jellemzően a glükóz több, mint 99%-a ebben a formában található.cubed
Még akkor is, ha a glükóz hattagú gyűrű formájában található, két különböző alakban fordulhat elő, melyek tulajdonságai eltérőek. A gyűrű kialakításakor a karbonilcsoport start text, O, end text-atomja, amely hidroxilcsoporttá alakul, a gyűrű „fölött” (a start text, C, H, end text, start subscript, 2, end subscript, start text, O, H, end text csoporttal megegyező oldalon) vagy a gyűrű „alatt” (a csoporttal ellentétes oldalon) fog elhelyezkedni. Ha a hidroxilcsoport lent van, akkor a glükóz alfa (α) formát vett fel, ha pedig fent van, azt a glükóz béta (β) formájának hívjuk.
A glükóz lineáris és gyűrűs szerkezetei. A lineáris forma átalakulhat az alfa vagy a béta gyűrű alakjává, ahol a két szerkezet a lineáris forma karbonilcsoportjából származó hidroxilcsoport elhelyezkedésében fog különbözni. Ha a hidroxilcsoport fent van (a CHstart subscript, 2, end subscriptOH csoporttal megegyező oldalon), akkor a molekula béta glükóz, míg ha lent van (az ellentétes oldalon), akkor a molekula alfa glükóz.
A ribóz és a fruktóz gyűrűs formái is láthatóak. A hattagú glükózgyűrűkkel ellentétben ezek a gyűrűk öttagúak.
A kép az OpenStax Biology ábrájának módosított változata.

Diszacharidok

A diszacharidok (di- = „kettő”) akkor keletkeznek, amikor két monoszacharid vízkilépéssel összekapcsolódik. Ezt a folyamatot kondenzációs vagy dehidratációs (vízkilépéssel járó) reakciónak nevezzük. A folyamat során az egyik monoszacharid hidroxilcsoportja egy másik monoszacharid hidrogénjéhez kapcsolódik, amikor is egy vízmolekula szabadul fel, és a glikozidos kötésként ismert kovalens kötés jön létre.
Az alábbi ábra például azt mutatja, ahogy a glükóz és a fruktóz monomerjei kondenzációs reakció során összekapcsolódva szacharózt – azt a diszacharidot, melyet répacukorként is ismerünk – képeznek. (A reakció során egy vízmolekula is felszabadul, melyet itt nem tüntettünk fel.)
A glükóz és a fruktóz közötti 1-2 glikozidos kötés kialakulása dehidratációs szintézis útján.
Kép forrása: OpenStax Biology.
Néhány esetben fontos tudni, a két cukorgyűrű mely szénatomjai kapcsolódnak a glikozidos kötéssel. A monoszacharidokban minden szénatom kap egy számot, kezdve a karbonilcsoporthoz legközelebb eső láncvégi szénatommal (amennyiben a cukor szerkezete lineáris). Ez a számozás látható fentebb a glükóz és fruktóz esetében is. A szacharóz molekulájában a glükóz 1-es szénatomja a fruktóz 2-es szénatomjához kapcsolódik, így ezt a kötést 1
2 glikozidkötésnek hívjuk.
A legismertebb diszacharidok közé tartozik a laktóz, a maltóz és a szacharóz. A laktóz glükózból és galaktózból álló, a tejben természetes módon megtalálható diszacharid. Sok felnőtt nem képes a laktózt megemészteni, ami laktózintoleranciát eredményez (amit Te, vagy a barátaid talán túlságosan is jól ismertek). A maltóz vagy malátacukor két glükózmolekulából álló diszacharid. A legelterjedtebb diszacharid a szacharóz (répacukor), mely glükózból és fruktózból épül fel.
Gyakori diszacharidok: maltóz, laktóz és szacharóz
Kép forrása: OpenStax Biology.

Poliszacharidok

A glikozidkötésekkel összekapcsolt hosszú láncú monoszacharidokat poliszacharidként (poli- = „sok”) ismerjük. A lánc lehet elágazó vagy nemelágazó, és különböző típusú monoszacharidokat is tartalmazhat. A poliszacharid molekuláris tömege meglehetősen nagy is lehet, akár 100000, vagy több is lehet, ha elég monomer csatlakozik. A keményítő, a glikogén, a cellulóz és a kitin az élő szervezetekben található fontosabb poliszacharidok fő példái.

Raktározó poliszacharidok

A keményítő a növényekben raktározott cukrok formája, két poliszacharid, az amilóz és az amilopektin (mindkettő a glükóz polimerje) keverékéből épül fel. A növények képesek glükózt szintetizálni a fotoszintézis során elnyelt fény energiájából. A növény azonnali energiaigényét meghaladó, felesleges glükóz keményítőként tárolódik különböző növényi részekben, beleértve a gyökeret és magokat. A magokban lévő keményítő biztosítja sarjadás közben a csíra táplálékát, valamint táplálékforrást jelenthet az emberek és állatok számára, akik emésztőenzimeik segítségével glükóz-monomerekre bontják a keményítőt.
A keményítőben a glükóz monomerjei α formában vannak (a szén 1-es hidroxilcsoportja a gyűrű síkja alá mutat), és elsősorban 1
4 glikozidkötésekkel kapcsolódnak (azaz olyan kötésekkel, melyekben a két monomer 1-es és 4-es szénatomjai glikozidkötést képeznek).
  • Az amilóz teljes egészében elágazás nélküli láncokból áll, melyekben a glükózmonomerek 1
    4 glikozidos kötéssel kapcsolódnak egymáshoz.
  • Az amilopektin elágazásokkal teli poliszacharid. Bár a legtöbb monomere 1
    4 kötéssel kapcsolódik, ezenfelül szakaszosan 1
    6 kötések is kialakulnak, amelyek elágazásokat eredményeznek.
Az alegységek kapcsolódási módjai miatt az amilóz és az amilopektin glükózláncai jellemzően helikális (spirális) szerkezetűek, amint az az alábbi ábrán is látható.
Fent: Az amilóz lineáris szerkezetű, melyben a glükóz monomerek 1-4 glikozidos kötéssel kapcsolódnak egymáshoz. Alul: az amilopektin elágazó szerkezetű. Leginkább glükóz molekulákból épül fel, melyek 1-4 glikozidos kötéssel kapcsolódnak, de vannak glükóz molekulái, melyek az elágazások pontjaiban 1-6 kötéssel kapcsolódnak egymáshoz.
Kép forrása: OpenStax Biology.
Ez jó megoldás a növényeknek, de mi a helyzet velünk? Az emberben és más gerincesekben glikogén formájában tárolódik a glükóz. A keményítőhöz hasonlóan a glikogén glükózmonomerekből felépülő polimer, és még nagyobb mértékben elágazó, mint az amilopektin.
A glikogén általában a máj és az izom sejtjeiben raktározódik. Amikor a vércukorszint csökken, a glikogén hidrolízis útján lebomlik, hogy glükózmonomereket szabadítson fel, melyeket a sejtek felszívhatnak és használhatnak.

Szerkezeti poliszacharidok

Noha az energiatárolás a poliszacharidok egyik fontos szerepe, van még egy ok, ami miatt elengedhetetlenek, ez pedig a vázszerkezet biztosítása. A cellulóz például a növényi sejtfalak egyik legfontosabb összetevője, melyek merev szerkezetükkel magukba zárják a sejteket (és segítenek a saláta és más zöldségek ropogóssá tételében). A fa és a papír többnyire szintén cellulózból készül. A cellulóz elágazás nélküli láncokból épül fel, amelyben a glükózmonomerek 1
4 glikozidos kötéssel kapcsolódnak egymáshoz.
Cellulóz rostok és a cellulóz molekuláris szerkezete. A cellulóz glükóz monomerek béta formájából készül, és ez olyan láncot eredményez, amelyben minden második monomer felfelé fordul a szomszédaihoz képest.
A kép az OpenStax Biology ábrájának módosított változata.
Az amilózzal ellentétben a cellulóz β-szerkezetű glükózmonomerekből épül fel, és ez nagymértékben megváltoztatja a tulajdonságait. Amint a fenti ábrán is látható, minden második glükózmonomer a szomszédaihoz képest átfordul, ami egy hosszú, egyenes, nemhelikális cellulózláncot eredményez. Ezek a láncok csoportba rendeződnek, hogy párhuzamos kötegeket alkossanak, melyeket a hidroxilcsoportok közötti hidrogénkötések kapcsolnak össze.start superscript, 4, comma, 5, end superscript Ez biztosítja a cellulóz merevségét és nagy szakítószilárdságát, ami fontos a növényi sejtek számára.
Az ember emésztőenzimei a cellulózban található β-glikozidos kötéseket nem tudják lebontani, így az emberek nem képesek megemészteni a cellulózt. (Ez nem azt jelenti, hogy a cellulóz egyáltalán nem szerepel a táplálkozásunkban, csak keresztülmegy bennünk, mint emésztetlen, oldhatatlan rost.) Azonban egyes növényevők, mint a tehén, a koala, a bivaly és a ló speciális mikrobákkal rendelkeznek, melyek segítenek a cellulóz feldolgozásában. Ezek a mikrobák az emésztőrendszerben élnek és lebontják a cellulózt az állatok által már használható glükózmonomerekre. A farágó termeszek szintén a beleikben élő mikroorganizmusok segítségével bontják le a cellulózt.
Méhecske. A méh kitinváza (kemény, külső héj) kitint tartalmaz, melyet olyan módosított glükózegységekből állítanak elő, melyekhez nitrogéntartalmú funkciós csoportok kapcsolódnak.
Kép forrása: Louise Docker.
A cellulóz a növényekre jellemző, de a poliszacharidok a nemnövényi fajokban is fontos vázalkotó szerepet játszanak. Például az ízeltlábúak (mint a rovarok és rákfélék) olyan kemény, külső vázzal rendelkeznek – a kitinvázzal –, mely megvédi a lágyabb, belső testrészeiket. Ez a kitinváz a kitin nevű makromolekulából épül fel, mely hasonlít a cellulózra, de olyan módosított glükózegységekből áll, melyek nitrogéntartalmú funkciós csoportot tartalmaznak. A kitin a gombák sejtfalának is egyik fő összetevője. A gombák sem állatok, sem növények, hanem saját rendszertani csoportot alkotnak.