A trigliceridek molekulaszerkezete (zsírok)

Tanulmányozzuk a trigliceridek molekulaszerkezetét! Ezeket a köznapi nyelvben gyakran zsíroknak nevezzük. Ez a szó sokak számára félelmetesen cseng, pedig, amint látni fogjuk, az élethez nélkülözhetetlen. A folyékony lipideket olajoknak is nevezik. A trigliceridek megnevezésére van egy még szakszerűbb kifejezés. A triglicerid szót hallhatjuk például az orvosi rendelőben. De úgy is nevezhetjük, hogy tri... – a szó tagjait más színnel jelölöm – ... triacilglicerid. A magam részéről ezt a második nevet jobban kedvelem, mert utal a molekula szerkezetére is. Triacilglicerid. A triglicerid tehát hétköznapi értelemben zsírt jelent. Amit a legtöbb ember zsír néven emleget, azok a trigliceridek. Amikor a koleszterinszintedet ellenőrzik, vagy a szüleid koleszterinszintjét, akkor valószínűleg a trigliceridek szintjét mérik, ami valójában a vérben mérhető zsír koncentrációját jelenti. De lássuk, mi is az a triglicerid. Itt láthatók azok a molekulák, amelyekből felépíthető egy triglicerid. A bal oldali molekula a glicerin. Ugyanazzal a kék színnel írom a glicerin nevét, mint az előbb. Ez a glicerin. Amint látható, ez egy három szénatomos lánc. A lánc minden szénatomjához egy hidroxil (-OH) csoport kapcsolódik. Ha csupán egyikükhöz kapcsolódna ilyen, már akkor is alkoholról beszélnénk, tehát ez egészen biztosan egy alkohol. Ezt triolnak is nevezik, mivel három hidroxilcsoportja van. Cukoralkoholnak is nevezhetjük. Látható, hogy mitől alkohol, hiszen hidroxilcsoportokat tartalmaz. Emellett édes is. Ha glicerinoldatot innánk, édesnek éreznénk. A glicerin szó is ismerősen csenghet annak, aki ismeri a Bush együttes Glycerine című dalát. A Glycerine cím a glicerinre utal. ♫ Glycerine ♫ Ez tehát a glicerin. Triglicerid akkor keletkezik, amikor a glicerin molekula reagál három zsírsavmolekulával. A jobb oldali molekulák mindegyike egy-egy zsírsav. Ez egy zsírsav, az egy másik, ez megint egy másik. Vajon miért szerepel a nevükben a „zsír” szó, és mi a „zsírsav” név magyarázata? Az egyik részük ezekből a hosszú szénláncokból épül fel. A képletekbe írt pontok azt jelentik, hogy az ide beépülő szénatomok száma változó. Ennek a számnak az értéke a forrásaim szerint jóval 20 felett is lehet. A élőlényekben a szénatomok száma többnyire páros. Az legtöbb állatban pedig 16-20 szénatomos láncokat találunk. Páros szénatomszám esetén 16, 18 vagy 20 szénatom alkothat egy zsírsavmolekulát. Az ábrán mindegyikben csak egyszeres kötések láthatók. A szénatomokhoz annyi hidrogén kapcsolódik, amennyi csak lehetséges. De lehetnének bennük kettős kötések is. Erről még bővebben lesz szó, amikor a telített és a telítetlen zsírokról beszélünk. Itt van tehát ez a szénlánc. Ez a részlet hidrofób, rosszul oldódik vízben. Innen van tehát a „zsír” szó a nevében. A bal oldalon pedig legalábbis az én rajzomon a bal oldalon egy karboxilcsoport van. Ez itt a karboxilcsoport. Ez savas jellegű. Könnyen lead egy hidrogént, mert hidrogénleadás során – vagyis jobban mondva protonleadás során – a kötőelektronok ehhez az oxigénhez kerülnek, a negatív töltés pedig eloszlik e között a két oxigénatom között. Ezért nagyon hajlamos a protonleadásra, amitől savas jellegűvé válik. Ezért nevezzük tehát savnak. Ez egy zsírsav. Ez a három molekula nem feltétlenül azonos. Ebben lehetne mondjuk 18 szénatom. Ebben lehetne 16. Ebben pedig 20, és tartalmazhatna néhány kettős kötést is. Lehetne mind a három különböző. De nézzük, hogyan kapcsolódnak össze, mint a 80-as évek filmjeinek robotszereplői, például a Voltronban. Tehát az történik, – és itt egy kis szerves kémia következik, éppen csak egy kicsit átismételjük a kondenzációt – 1-1 nemkötő elektronpár van e két oxigénatom mindegyikében. Ezek a hidroxilcsoportok oxigénatomjai. Iderajzolom, itt van egy... illetve valójában két nemkötő elektronpár. Itt is kettő, és itt is kettő. Kialakulhat olyan helyzet, hogy ha ezek éppen a megfelelő módon ütköznek... közben ezen a szénatomon részleges pozitív töltés alakul ki, hiszen három kötéssel kapcsolódik két oxigénatomhoz. Az oxigénatomok elektronegativitása nagyon nagy. Ha ez az oxigénatom megfelelő helyzetben ütközik neki, akkor ezeket az elektronjait felhasználva kötést alakít ki ezzel a szénatommal, amelyik részlegesen pozitív töltésű. Közben ez a kötés felszakadhat. Mintha az oxigénatom azt mondaná: „Másokkal osztozol az elektronokon? Na ebből elég! Ezeket az elektronokat megtartom magamnak, vagy ami még jobb, utána, vagy esetleg előtte szerzek még egy protont is. Szerzek egy protont, és átalakulok azzá, amit itt láthatunk: átalakulok egy vízmolekulává.” Ez csak egy nagyon vázlatos áttekintés. Részletesebb magyarázatra is lesz lehetőség, amikor elmélyedünk a szerves kémiában. A fenti folyamat 3 helyen is végbemehet. Itt szintén lejátszódhat: ez az atom megszerzi... – ugyanúgy fehérrel fogom jelölni – Tehát megszerzi ezt a két elektront, amelyeket annyira meg akart tartani, és ezeket felhasználva megköt egy protont. Ez fordítva is végbemehet. Lehet, hogy először megköt egy protont, és amint kiválik a molekulából, a helyén kialakul egy új kötés. Mindez tehát több úton is végbemehet, de nagyjából ez a lényeg. Harmadjára itt lent is végbemehet a folyamat. Az egyik nemkötő pár hozzákötődik ehhez a szénatomhoz, amelyik karbonilcsoportként része ennek a karboxilcsoportnak. Tehát még egyszer: ez az oxigénatom megszerzi ezt a két elektront, és megosztja őket egy protonnal. Itt is keletkezik egy vízmolekula, és itt is. Így összesen három vízmolekula keletkezik. Ezért nevezzük vízkilépéssel járó reakciónak. Három vízmolekula lép ki, és így jönnek létre ezek a kötések. Mit látunk azután, hogy mindez végbement? Lejjebb görgetem a képet, és kinagyítom. Ez a zöld színű kötés, ez a hosszú, kanyargós zöld vonal, most itt látható, zöld színnel. Ez a második zöld kötés itt látható, mint zöld kötés. Ez a harmadik zöld kötés pedig itt van. Úgy rajzoltam, hogy ezek az oxigénatomok még nem váltak meg a hidrogénatomjaiktól. Ez végbemehet az előbbiekhez képest korábban vagy később, vagy akár egyszerre is. A kémia nem mindig teljesen egyértelmű. Ha akarnám, iderajzolhatnám a hidrogénatomokat, az oxigénatomokon pedig bejelölhetném a pozitív töltéseket. De egy erre vetődő újabb vízmolekula megköthetné ezeket a protonokat, és elvehetné őket az oxigénatomoktól. Így végül ez a molekula maradna. Ne feledd, hogy itt 3 vízmolekula keletkezett. Ez az egyik, ez a másik, és itt a harmadik vízmolekula. Most hát ez a molekula – ha a vízmolekulákat nem vesszük figyelembe –, egy triglicerid. Hadd írjam fel újra a szakszerűbb elnevezését használva. Ezeket triacilglicerideknek is nevezik. Tudjuk, miből ered a „glicerid” kifejezés: ez a glicerinmolekula alkotja a molekula gerincét. De mit jelent az „acil” kifejezés? Az acilcsoport egy funkciós csoport neve, amelyben van egy karbonilcsoportba ágyazott szénatom, amelyhez valamilyen szénlánc kapcsolódhat, amit R betűvel jelölök. Emellett egy másik csoport is kapcsolódik hozzá. A molekula nevében a „triacil” szó a három acilcsoportra utal. Ez itt tehát egy acilcsoport, ez itt a másik, ez pedig a harmadik. Mindegyik egy-egy oxigénatomhoz kapcsolódik. Ezzel egyben megismerkedhetünk egy újabb funkciós csoporttal is. Abban az esetben... – ezt másik színnel fogom jelölni – amikor egy karbonilcsoporthoz egy szénlánc kapcsolódik az egyik oldalon, a másikon pedig egy oxigénatomon át egy másik szénlánc, ezt észternek nevezzük. A példánkban pedig három ilyen észter is megfigyelhető. Ez is észter, ez egy másik, és ez is észter. Most hát nemcsak a zsírokról, a triacilgliceridekről vagy a trigliceridekről tanultunk. Ezek a szavak mind ugyanazt jelentik. Gyakorolhattuk a funkciós csoportokat is. De azt is megtudtuk, honnan ered a triacilglicerid elnevezés. A glicerin a molekula gerince, ez a három acilcsoport pedig hozzákapcsolja a zsírsavakat. Ezt emlegetik tehát zsírként. Itt láthatjuk képeken is. Ez itt a kókuszolaj. Az olvadáspontja alatti hőmérsékleten van, így szilárd. Erről nem tudom biztosan, hogy milyen olaj, de elérte az olvadáspontját, ezért folyadék. Ezt tehát olajnak nevezik. Valójában egy rakás trigliceridből áll, sok különböző triglicerid keveréke. Ha látnánk a molekuláikat, mindegyiknek ehhez hasonló formája lenne, de különböző szénatomszámú zsírsavakat tartalmaznának, és a bennük lévő kettős kötések száma akár eltérő is lehetne.