A peptidkötés kialakulása

Itt van két tetszőleges aminosav. Felismerjük az aminosavak árulkodó jeleit. Itt van egy aminocsoport, ami az aminosav amino részét adja. Itt van egy karboxilcsoport. Ez az aminosav sav része. A kettő között pedig van egy szén, ezt alfa-szénnek hívjuk. Az alfa-szén egy hidrogénhez, és valamilyen oldallánchoz kötődik, ezt az oldalláncot csak R1-nek fogjuk hívni, és ezt az oldalláncot pedig R2-nek nevezzük. Ebben a videóban azzal foglalkozunk, hogy két aminosavból hogyan lesz peptid? Emlékeztetőül, a peptid nem más mint, egy aminosavlánc. Aminosavlánc. Hogyan lesz ebből a két aminosavból ilyen dipeptid? Egy dipeptidben két aminosav van. Ez a lehető legkisebb peptid, de aztán folytathatnád az aminosavak hozzáadását, és polipeptideket kapnál. Nagy vonalakban szemlélve a reakciót, a nitrogén a nemkötő elektronpárjával kötést létesít ezzel a karbonilszénnel. Tehát ez a nemkötő elektronpár átkerül ehhez a karbonil-szénhez, kötést hoz létre, és ebből a hidrogénből és ebből az oxigénből összességében egy vízmolekula képződhet. Ami ezekből az aminosavakból távozott. Tehát ennek a reakciónak az az eredménye, hogy a nitrogén ehhez a szénhez kötődik, és egy vízmolekula szabadul fel. És mivel ez a vízmolekula felszabadult, ezt a reakciótípust, ezt sokszor láttuk már más típusú molekulákkal, ezt kondenzációs reakciónak, vagy vízkilépéssel járó szintézisnek nevezzük. Tehát... kondenzációs reakció, vagy vízkilépéssel járó szintézis. Találkoztunk ezzel a reakcióval, amikor glükózmolekulákat kapcsoltunk össze, mikor szénhidrátokat hoztunk létre. Vízkilépéssel járó szintézis. Valahányszor ilyen reakciót látok, valahogy örömmel tölt el, hogy átnézhetem és elmondhatom: ez ezzel fog kapcsolódni, itt látjuk a kötést. Felszabadul egy oxigén és két hidrogén, ami összességében H₂O, vagyis egy vízmolekulának felel meg. De hogyan is képzelhetjük el ezt? Át tudjuk rendezni az elektronokat? Alkalmazhatunk nagy vonalakban szerves kémiát, hogy megértsük, hogyan is történik ez. Ezt szeretném csinálni. Nem fogom a tényleges reakciómechanizmust felírni, csak meg szeretném érteni, hogy mi történik. Nos, a nitrogénnek van egy nemkötő elektronpárja, így elektronegatív. És ez a szén két oxigénhez kötődik, az oxigéneknek nagyobb az elektronegativitása. Az oxigének megragadhatják az elektronokat. A nitrogén pedig a szerves kémiából ismert nukleofil támadást szeretne végrehajtani ezen a szénatomon. És amikor ezt megteszi, ha ténylegesen reakciómechanizmust nézünk, azt mondhatnánk, hogy az egyik kettős kötés visszamegy, a résztvevő elektronok visszakerülnek erre az oxigénre, ezáltal az oxigénnek negatív töltése lesz. Ám aztán a nemkötő pár a kettős kötésből újraalakul, és ha ez megtörténik, ez az oxigén, amelyik a hidroxilcsoportban van, visszaveszi mindkét elektront. Visszaveszi mindkét elektront, és most neki lesz egy plusz nemkötő párja. Törlöm ezt a kötést, és hozzáadok egy nemkötő párt. Már volt két nemkötő párja, és amikor ezt a kötést magához vette, akkor lett egy harmadik nemkötő párja. Így aztán negatív töltése lesz. Most el tudod képzelni, hogy megragad egy hidrogéniont valahonnan. Bármelyik hidrogéniont felvehetné, de valószínűleg ez lenne a legkézenfekvőbb, mert ha ez a nitrogén ezt a nemkötő párt használja ahhoz, hogy a szénnel kötést létesítsen, akkor pozitív töltésű lesz, és visszaveheti ezeket az elektronokat. Tehát láthatod, hogy ott, ahol az egyik nemkötő pár felvette ezt a hidrogéniont, a nitrogén visszaveheti ezeket az elektronokat. Remélhetőleg nem tartod túl nyakatekertnek, de mindig szeretek azon gondolkodni, hogy mi is történik itt valójában? Látod, a nitrogén nemkötő párja hozza létre ezt a narancssárga kötést a szénnel. Hadd rajzoljam narancssárga színnel, ha narancssárga kötésnek hívom. Ezt a narancssárga kötést képzi. Amit mi narancssárga kötésnek hívunk, azt hívhatnánk peptidkötésnek, vagy amidkötésnek is. Peptidkötés, vagy néha amidkötés. És még felszabadul egy vízmolekula. Ez az oxigén ez az oxigén, és láthatod, hogy ez a hidrogén ez a hidrogén, és ez a hidrogén pedig ez a hidrogén itt, tehát összességében minden megvan! Amikor először láttam ezt a reakciót, arra gondoltam, jó, ez így érthető. Kivéve azt a tényt, hogy fiziológiás pH-n az aminosavak általában nem ebben a formában fordulnak elő. Fiziológiás pH-n nagyobb valószínűséggel ilyen formában vannak az aminosavak. Ikerion (zwitterion) formában. Ikerionok. Hadd írjam le ezt a szót. (Zwitterion) Vicces kimondani. Egy szó, de két részletben fogom leírni, két különböző színnel, hogy jól lásd. Ikerion. (Zwitterion) Szóval mit is jelent ez? Nos, a zwitter németül hibridet jelent. Ez egy összetett ion. Egy olyan ion, melynek a két különböző végén töltés található, a molekularészeknek töltése van, de ha összegezzük ezeket, akkor semleges. A részeinek van töltése, de összességében semleges. Tehát fiziológiás pH értéknél az aminocsoport, az aminosav nitrogénes vége felvesz egy plusz protont, és pozitív töltésű lesz, a karboxilcsoport pedig lead egy protont, és negatív töltése lesz. És ez valójában egyensúlyban lesz azokkal a formákkal, amelyeket korábban láttunk, de fiziológiás pH-n valójában az ikerion (zwitterion) forma lesz jellemző. És hogy jön létre ebből a formából a peptidkötés? Nos, láthatod, hogy itt ennek a csoportnak, miután leadta a hidrogénjét, lesz egy plusz nemkötő párja. Tehát van egy nemkötő párja, két nemkötő párja, és aztán – a plusz nemkötő párt lilával fogom jelölni – van egy plusz nemkötő párja. Nos, a magányos párt használhatná arra, hogy megragadjon egy protont az oldatból, vagy csak hogy könnyebb legyen elszámolni, mondhatnánk, hogy a megfelelő helyen ütközik, hogy megragadja ezt a protont és így a nitrogén visszaveheti ezeket az elektronokat. És ha ez megtörténik, akkor, legalábbis akkor, ha ezt a karboxilcsoportot és ezt az aminocsoportot nézed, eljutsz ahhoz az képlethez, amit az előbb láttunk. Ha ez itt szerez egy hidrogént, hidroxil lesz belőle, és ha ez a nitrogén visszaveszi ezt a két elektront ebből a párból, akkor NH₂ lesz belőle. Tehát ez lesz, legalábbis a molekulák ezen része az lesz, amiből itt kiindultunk, és láthatod, hogyan jutunk vissza ahhoz a peptidkötéshez, ami itt van. Ez a peptidkötés. És akkor az egyetlen különbség az eredményül kapott peptid, ami ebben a reakcióban szerepel, illetve az előbbi között, az ez az ikerion. Az ikerion forma, ahol ez a karboxilcsoport odaadta a protonját az oldatnak, majd itt ez a nitrogén protont vett fel az oldatból, így összesítve semleges, még akkor is, ha mindkét végén van töltés. Remélem, élvezted mindezt!