If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Ha webszűrőt használsz, győződj meg róla, hogy a *.kastatic.org és a *.kasandbox.org nincsenek blokkolva.

Fő tartalom

A szénhidrogének szerkezete és az izomerek típusai

A szénhidrogén szerkezete és az izomérek típusai (szerkezeti izomerek, cisz-transz izomerek és enantiomerek).

Bevezetés

Bár valószínűleg nap mint nap látsz benzinhajtású járműveket, maga a benzin alighanem ritkán kerül a szemed elé. Ránézésre a benzin egy meglehetősen jellegtelen kinézetű, sárgásbarna folyadék. Molekuláris szinten azonban megdöbbentően sokféle molekula keveréke, melyek többsége szénhidrogén (vagyis olyan molekulák, amelyek csak szén- és hidrogénatomokból épülnek fel).
A benzin szénhidrogénjei között vannak olyanok, melyek kicsik és mindössze négy szénatomot tartalmaznak, míg mások sokkal nagyobbak, akár tizenkét szénatomból is állhatnak. Egyes szénhidrogének egyenes láncokat alkotnak, mások elágazó struktúrákból épülnek fel. Vannak olyanok, amelyekben csak egyszeres kötés fordul elő, másokban kettős kötések is akadnak, megint mások zárt láncokat tartalmaznak (ezek az ún. gyűrűs szénhidrogének). Bár a benzin sokféle szénhidrogénje gyakran teljesen eltérő tulajdonságokkal (pl. olvadás- és forrásponttal) jellemezhető, mégis valamennyiből energia szabadul fel, miközben elégnek a motorban.

A szénhidrogének sokfélék

Ahogy azt a benzin példáján is láthattuk, a szénhidrogének sokféle formában fordulnak elő. Különbözhetnek a molekula hosszában, állhatnak egyenes vagy elágazó láncból (láncokból), lehetnek nyílt vagy gyűrűs struktúrák (de adott esetben az is előfordulhat, hogy a kétféle alakzat egyetlen molekulán belül található), tartalmazhatnak egyszeres, kétszeres vagy akár háromszoros szén-szén kötést, és ezek tetszőleges kombinációját is. Ha két szénhidrogénnek ugyanaz is az összegképlete, ez még nem jelenti azt, hogy az atomjaik ugyanolyan sorrendben vagy ugyanolyan térbeli elrendeződésben kapcsolódnak egymáshoz. Az azonos összegképlettel felírható, de eltérő felépítéssel jellemezhető változatok egymás ún. izomerjei, és a különbségek olykor teljesen eltérő tulajdonságokat eredményeznek.
Minden ilyen szerkezeti jellemző hatással lehet a szénhidrogén-molekula térbeli alakjára, vagyis a térszerkezetére (téralkatára, geometriájára). Az olyan biológiailag fontos óriásmolekulák esetében, mint a DNS, a fehérjék és a szénhidrátok, a szerkezeti különbségek gyakran befolyásolják a molekulák működését.

Elágazások, többszörös kötések és gyűrűs szerkezetek a szénhidrogénekben

A szénhidrogénláncokat szénatomok közötti kötések sora alakítja ki. Ezek a láncok lehetnek hosszúak vagy rövidek, például az etán lánca csak két szénatomot tartalmaz, de a dekáné már tízet. Ám nem az összes szénhidrogén egyenes láncú. Példának okáért míg a dekánban a tíz szénatom egyenes láncba rendeződik, addig más szénhidrogének, amelyek ugyanúgy a C10H22 összegképlettel jellemezhetőek, egy rövidebb főlánc mellett különböző oldalláncokat tartalmaznak. (Ténylegesen a C10H22-nek 75 különböző szerkezete lehet.)
A szénhidrogének sokféle kombinációban tartalmazhatnak egyszeres, kétszeres és háromszoros szén-szén kötéseket. Az etán, az etén és az etin nevű szénhidrogének jól példázzák, hogy az egyes kötésfajták hogyan befolyásolhatják a molekula térszerkezetét:
Etán: a kapcsolódó atomok tetraéderes elrendeződése a szénatomok körül.
Etén: a kettős kötés jelenléte miatt kialakuló síkbeli szerkezet.
Etin: a háromszoros kötés jelenléte miatt kialakuló lineáris szerkezet.
A módosított kép forrása: „A szén: 2. ábra,", OpenStax College, Biology (CC BY 3.0).
  • Az etán (C2H6), amelyben a két szénatom között egyszeres kötés van, kettős tetraéderes téralkatot vesz fel (egy-egy tetraéder van mindkét szénatom körül). Fontos megjegyezni, hogy a szén-szén kötés mentén a molekularészek szabadon elfordulhatnak.
  • Ezzel szemben az etén (C2H4), amelyben kétszeres kötés van a két szénatom között, síkalkatú (a molekula minden atomja egy síkban helyezkedik el). Ráadásul a kettős szén-szén kötés mentén nem lehetséges az elfordulás. Ez a kettős szén-szén kötések általános jellemzője, ezért ha egy ilyet látsz egy molekulában, mindig jusson az eszedbe, hogy a molekulának a kettős kötést tartalmazó része síkalkatú, és a kötés mentén nem képes elfordulni.
  • Végül az etin (C2H2), amelyben a két szénatom között háromszoros kötés van, síkalkatú és egyben lineáris. Akárcsak a kettős kötés, a hármas kötés is teljesen megakadályozza a kötés körüli elfordulást.
A szénhidrogénekben előforduló további szerkezeti változat a szénatomokból álló gyűrű. A szénhidrogénekben különböző méretű gyűrűk találhatók, amelyek elágazásokat és kettős kötéseket is tartalmazhatnak. Egyes síkalkatú, konjugált szerkezetű gyűrűk, mint például az alább látható benzolgyűrű, rendkívül stabilak. Ilyen, aromásnak nevezett gyűrűket tartalmaznak egyes aminosavak, valamint hormonok, mint például a tesztoszteron és az ösztrogének (az elsődleges férfi, illetve női nemi hormonok).
Gyűrűs szerkezetű szerves molekulák: ciklopentán, ciklohexán, benzol és piridin.
Kép forrása: OpenStax Biology.
Egyes aromás gyűrűk a szén- és hidrogénatomokon kívül másféle atomokat is tartalmaznak. Ilyen például a fentebb látható piridingyűrű. Az egyéb atomok jelenléte miatt ezeket a gyűrűket nem soroljuk a szénhidrogének közé. Az aromás vegyületekről bővebben olvashatsz az aromás vegyületekkel foglalkozó kémiai fejezetben.

Izomerek

A szénhidrogének molekuláris szerkezete közvetlenül meghatározza ezen molekulák fizikai és kémiai tulajdonságait. Az azonos összegképletű, de különböző szerkezetű molekulákat izomereknek nevezzük. Az izomereknek két fő csoportja van: szerkezeti izomerek és sztereoizomerek (térizomerek).

Szerkezeti izomerek

Példa a szerkezeti izomerekre: bután és izobután
A módosított kép forrása: „A szén: 4. ábra,", OpenStax College, Biology (CC BY 3.0).
A szerkezeti izomerekben az egyes izomereket felépítő atomok kapcsolódási sorrendje különböző. A szerkezeti izomerek emiatt gyakran tartalmaznak eltérő funkciós csoportokat vagy kötéseket. Figyeld meg a bután és az izobután példáját a fenti ábrán: mindkét molekulában négy szénatom és tíz hidrogénatom található (C4H10), ám a bután egyenes láncú, míg az izobután elágazó. A két molekula kémiai tulajdonságai ezért eltérőek (pl. az izobután olvadás- és forráspontja alacsonyabb). E különbségek miatt a butánt jellemzően töltőgázként használják öngyújtók és fáklyák készítéséhez, míg az izobutánt gyakran alkalmazzák hűtőközegként és spray-kben vivőgázként.

Sztereoizomerek

A sztereoizomerekben az atomok kapcsolódási sorrendje megegyezik, de a térbeli elrendeződésük különböző. A sztereoizomereknek többféle típusa létezik, de mind besorolhatók az alábbi két csoport valamelyikébe: vagy az enantiomerek vagy a diasztereomerek közé. Az enantiomerek olyan sztereoizomerek, amelyek egymással fedésbe nem hozható tükörképi párokat alkotnak (a „fedésbe nem hozható” kifejezés azt jelenti, hogy a két molekula a térben nem illeszthető tökéletesen egymásra). Az enantioméria gyakran megfigyelhető olyan molekulákban, amelyekben van egy vagy több aszimmetrikus szénatom, vagyis olyan szénatom, amelyikhez négy különböző atom vagy atomcsoport kapcsolódik.
Példa az enantiomerekre: a CHFClBr két formája (hidrogén- és halogénatomok kötődnek a központi aszimmetrikus szénatomhoz). A két szerkezet egymással fedésbe nem hozható tükörképi párt alkot.
A módosított kép forrása: „A szén: 4. ábra,", OpenStax College, Biology (CC BY 3.0).
A fenti molekulák az enantiomer párok egy példáját képviselik. Mindkettőnek ugyanaz az összegképlete, és a központi szénatomjukhoz kapcsolódó egy-egy klór-, fluor-, bróm- és hidrogénatomból állnak. A két molekula azonban egymás tükörképi párja, így ha egymásra próbáljuk helyezni őket, kiderül, hogy nem hozhatók teljesen fedésbe. Az enantiomereket gyakran hasonlítják a jobb és bal kézhez, amelyek szintén tükörképi alakzatok és nem hozhatók fedő helyzetbe.
A fehérjéket felépítő legtöbb aminosav tartalmaz aszimmetrikus szénatomot. Az alábbi ábrán az alanin nevű aminosav két enantiomerjének térkitöltéses modellje látható. A biológiában az enantiomereket történelmileg az L és D előtaggal különböztették meg, és a biológusok még mindig gyakran használják ezt a módszert az aminosavak és a cukrok jelölésére. Tágabb, kémiai értelmezés alapján viszont a D/L jelölés helyett egy másik, az R/S jelölés terjedt el, amely pontosabb, és minden enantiomer esetében alkalmazható. Az enantiomerekről és az R/S jelölésről bővebben olvashatsz a szerves kémia fejezetben.
Az alanin L és D izomerjeinek képe. A két molekula ugyanolyan atomokból épül fel, de egymással fedésbe nem hozható tükörképi párt alkotnak.
A módosított kép forrása: „A szén: 6. ábra,” OpenStax College, Biology (CC BY 3.0).
Egy enantiomer pár tagjai között a különbség nagyon csekélynek tűnhet. Némely esetben azonban a két enantiomer biológiai hatása nagyon különböző lehet. Az etambutol D-formája például a tuberkolózis ellen alkalmazott gyógyszer, míg az L-alak vakságot okoz!1 Ezen kívül számos olyan eset ismert, amikor csak az egyik enantiomer termelődik a testünkben, vagy fordul elő a természetben. A fehérjék felépítésében például jellemzően csak az aminosavak L-formája vesz részt (noha a baktériumok sejtfalában elvétve D-aminosavak is előfordulnak). Hasonlóan, a glükóz D-enantiomerje a fotoszintézis fő terméke, míg az L-forma csak ritkán fordul elő a természetben.
Ne feledd, hogy minden sztereoizomer besorolható vagy az enantiomerek, vagy a diasztereomerek közé. Diasztereomernek nevezünk minden olyan sztereoizomert, amely nem enantiomer. A diasztereomerek ismert példái a cisz-transz izomerek. A cisz-transz izomerekben az atomok vagy a funkciós csoportok egy merev szén-szén kötés, például egy kettős kötés ellentétes végein helyezkednek el. Ebben az esetben a kettős kötés mentén nem történhet elfordulás, ami azzal jár, hogy a két véghez kapcsolódó atomok vagy csoportok a két lehetséges konfiguráció közül csak az egyiket vehetik fel. Ha bármelyik szénatomhoz két azonos atom vagy csoport kapcsolódik, akkor mindez nem érvényes; ha azonban mindkét szénatomhoz két különböző atom vagy csoport kapcsolódik, akkor kétféle különböző elrendeződés lehetséges.
Példa a cisz-transz izomerekre: cisz-but-2-én és transz-but-2-én.
A módosított kép forrása: „A szén: 4. ábra,", OpenStax College, Biology (CC BY 3.0).
A but-2-énben (C4H8) például a két metilcsoport (CH3) eltérő pozíciókban lehet a molekula közepén lévő kettős kötéshez képest. Ha a metilcsoportok a kettős kötésnek ugyanazon az oldalán találhatóak, ezt a but-2-én cisz konfigurációjának nevezzük; ha az ellentétes oldalakon vannak, az a transz konfiguráció.
A transz konfigurációban a szénváz többé-kevésbé lineáris, míg a cisz konfigurációban a váz egy szakaszon megtörik, meghajlik. (Egyes gyűrűs molekulákban szintén kialakulhat cisz vagy transz konfiguráció, amelyekben a gyűrűhöz csatlakozó atomok a gyűrű azonos, illetve ellentétes oldalán rekedve rögzülnek.)
A zsírokban és olajokban a zsírsavak hosszú szénláncai gyakran tartalmaznak kettős kötéseket, amelyek cisz vagy transz konfigurációban is lehetnek (lásd alább). A cisz helyzetű kettős kötéseket tartalmazó zsírsavak szobahőmérsékleten jellemzően olajok. Ennek az az oka, hogy a szénláncnak a cisz helyzetű kettős kötésekből eredő meghajlása akadályozza a zsírsavak szoros illeszkedését. Ezzel szemben a transz helyzetű kettős kötéseket tartalmazó zsírsavak (közismert néven transz zsírok) lánca viszonylag egyenes, így szobahőmérsékleten szorosan egymáshoz illeszkedve, szilárd zsírokat képeznek.
A transz-zsírok összefüggésbe hozhatók a keringési betegségek esélyének növekedésével, ezért az utóbbi időben számos élelmiszergyártó beszüntette a használatukat. Transz helyzetű kettős kötéseket tartalmazó zsírok találhatók egyes zsiradékokban és margarinokban, míg cisz helyzetű kettős kötések találhatók az olajokban, például az olivaolajban és a repceolajban. A zsírokról szóló leckében többet is megtudhatsz a különböző típusú zsírokról.

Szeretnél részt venni a beszélgetésben?

Még nincs hozzászólás.
Tudsz angolul? Kattints ide, ha meg szeretnéd nézni, milyen beszélgetések folynak a Khan Academy angol nyelvű oldalán.