Funkciós csoportok

Beszéltünk már a szénhidrogénekről, amelyek érdekes anyagok, különösen ha elégetjük őket, mint üzemanyagokat. Most azonban fokozzuk az izgalmat, azzal, hogy hozzájuk kapcsolunk pár dolgot, amiket funkciós csoportoknak nevezünk. Funkciós csoportok. Ebben a videóban szeretném áttekinteni a főbb funkciós csoportokat, amelyek a szénvázakhoz kapcsolódhatnak, és a molekulákat biológiai szempontból különlegessé teszik. Elsőként vegyük szemügyre az OH-csoportot. Ehhez a szénlánchoz egy OH-csoport kapcsolódik. Nem kell szénvázhoz kapcsolódnia, de ebben az esetben hidroxilcsoportnak nevezzük. Hidroxilcsoport. Ha szénlánchoz kapcsolódik, úgy, mint itt, akkor azzal együtt alkoholmolekula jön létre. Alkohol. Ez egy alkohol. A nevét pedig így adjuk meg: két szénatom alkotja a leghosszabb láncot, és ez egy alkohol, tehát az et- előtaggal jelezzük a két szénatomot. Ezt le is írom. Et- előtaggal kezdjük, mivel itt két szénatom van, és úgy mondjuk, hogy etanol. Milyen tulajdonságai lehetnek? Itt egy nagy elektronegativitású oxigénatom kapcsolódik egy hidrogén- és egy szénatomhoz. Az oxigén sokkal nagyobb elektronegativitású, mint a hidrogén, így részleges negatív töltés alakul ki a hidrogénnel szemközt, és részleges pozitív töltés a hidrogénen, és kisebb mértékben a szénen is, de a hidrogénnek kisebb az elektronegativitása még a szénhez képest is. A hidroxilcsoportok poláris jellegűek, és a poláris sajátság miatt vízben oldódnak. Hidrofilek. Hidrogénkötéseket alakíthatnak ki, így oldódnak. Egy másik, hasonló funkciós csoport amelynek a tulajdonságai némileg hasonlóak, itt látható. Kérdezhetnénk, miért lenne ez hasonló? Itt kén van az oxigén helyett. De ha ránézel a periódusos rendszerre, láthatod, hogy a kén és az oxigén atomjaiban egyaránt 6 vegyértékelektron van. Mindkettőnek az a leghőbb vágya, hogy szerezzen még 2 elektront, ezért alakítanak ki, ezért igyekeznek kialakítani két kovalens kötést. Ezt a csoportot szulfhidrilcsoportnak nevezzük. Szulfhidril. Szulfhidrilcsoport. Hasonlít a hidroxilcsoporthoz, azzal az egy különbséggel, hogy bár a kén elektronegativitása is nagy, de nem annyira nagy, mint az oxigénnek. Itt is kialakul egy részleges negatív töltés, és egy részleges pozitív töltés, de a kötés nem annyira poláris, nem olyan poláris, mint a hidroxilcsoportban. Amikor egy szulfhidrilcsoport kapcsolódik egy szénlánchoz... Az R betű, amit ide írtam, egy rövidített jelölés, amely szénláncot jelent. Ha általános képlettel írnék fel egy alkoholt, írhattam volna egy R betűt, és ahhoz kapcsolhatnám a hidroxilcsoportot, egy O betűt, és ahhoz kötve egy H-t. Ez a rövidítés, az R betű tehát ezt az egész bekarikázott részt jelenti. Itt is ugyanez történik. Az R nem pontosan ugyanazt jelenti, hanem valamilyen tetszőleges szénláncot, szén- hidrogén- és esetleg egyéb atomokat, akár más funkciós csoportokat is, de most csak a szulfhidrilcsoportot emeljük ki. Ezt látva mondhatnád, hogy ez is poláris, de nem annyira poláris, mint a hidroxilcsoport. Ez itt egy kissé összetettebb molekula, de ezzel valószínűleg naponta találkozol. Ez a gyümölcscukor, más néven fruktóz. Így néz ki, amikor nem formáz gyűrűt. Ha vízbe tesszük, gyűrűs alakot is képez, de amikor nem gyűrűs alakú, akkor felismerhetők a hidroxilcsoportok. (gyűrűs formában is!) Hidroxilcsoport van ezen a szénatomon, ezen a szénatomon, és ezen a szénatomon is. Ezen is, és ezen is. Ez a szénatom pedig kettős kötéssel kapcsolódik egy oxigénhez. Ezt karbonilcsoportnak nevezzük. Ez tehát karbonilcsoport. Így ismerhetsz fel egy cukormolekulát. Figyeld meg, hogy a nyílt láncú formában minden szénatomon van egy hidroxilcsoport, kivéve ezt, amin karbonilcsoport van. Fontos tudnivaló a karbonilcsoportról: mint mondtuk, az oxigén elektronegativitása nagy, még a szénhez képest is nagyobb, így a kettős kötés elektronjai az oxigén felé húzódnak, és ott részleges negatív töltés alakul ki. Itt részleges negatív töltés, ott részleges pozitív töltés, így ez a rész is poláris. Így az egész molekula nagyon polárissá válik, hiszen ott az a sok hidroxilcsoport, de ez is hozzájárul a polaritásához. Mivel a szénatomon kialakul egy részleges pozitív töltés, ez egy támadási pont a nukleofil reakciókban. Szerves kémiából tanulunk olyan részecskékről, amelyek hajlamosak arra, hogy egy kötésben megosszák az elektronjaikat. Ide kapcsolódva kötést létesítenek ezzel a szénnel, az egyik elektronpár pedig visszatérhet az oxigénhez, és valami mással létesít kötést. Erről majd később beszélünk, amikor a szerves kémiai reakciókról tanulunk. Most az a fontos, hogy felismerjük a hidroxilcsoportokat, és a karbonilcsoportot is. Ez a molekula egy aminosav, amilyet sokszor fogsz látni a biológia tanulása közben. Ezen is van pár érdekes csoport. Az első említésre méltó csoport ez, amelyiket narancssárgával karikázok be. Ebben van egy szénatom, ami egy karbonilcsoport részének tűnik, de ugyanakkor egy hidroxilcsoporthoz is kapcsolódik. Ezt a szerkezetet, amelyikben a szén kettős kötéssel kapcsolódik egy oxigénhez, és egyszeres kötéssel egy hidroxilcsoporthoz, karboxilcsoportnak nevezzük. Ez itt egy karboxilcsoport. Erről fontos tudni, hogy savas jellegű, mivel könnyen leadja a hidrogént, azaz a protont. Ez az oxigén, mint tudjuk, erősen vonzza az elektronokat, mindkettőt magához vonzza, és ezzel negatívvá válik. Az így kialakult szerkezetben az elektronok megoszlanak a csoporton belül, sőt még azon kívül is, de elsősorban a csoporton belül. A hidrogénnek ebből nem sok jut, innen tehát könnyen leadható egy proton, ezért savasnak tekintjük. Lássuk ezt az aminosavat, amely szintén... innen ered az elnevezése is: a -sav nevet a karboxilcsoport miatt kapta, ez itt a savas része, itt pedig van egy aminocsoportja. Itt az aminocsoport. Mivel ebben van egy nitrogénatom, ez az aminocsoport. Innen ered az amino- előtag az aminosavak nevében. Aminosav. Ez általában bázikus jellegű, mert a nitrogén képes arra, hogy... itt van egy nemkötő elektronpárja. Ezzel a nemkötő párral képes felvenni, megkötni egy hidrogéniont. Megfelelő körülmények közt tehát kötést alakíthat ki egy hidrogénionnal, amely, mint tudjuk, pozitív töltésű ion, lényegében csak egy proton, így pozitív töltésű. Mivel képes hidrogéniont felvenni, az aminocsoportot bázikusnak tekinthetjük. Ez itt a leucin, egy aminosav, amely nagyon fontos az izmok növekedéséhez. De amint láthatod, ez lényegében egy szénhidrogénlánc, aminek egy karboxilcsoport van ezen a végén, itt pedig egy aminocsoport. Szintén szokás emlegetni a szénhidrogéncsoportokat. Ha például ennek a molekulának a fő láncát tekintjük, amibe beleérhetjük akár ezt a szenet, akár a másikat, de ha ezt tekintjük a fő szénláncnak, akkor ez itt metilcsoportnak tekinthető. Ne feledd, a met- előtag egytagú szénláncra utal, ez tehát egy szénatom, amely hidrogénekhez kötődik, három hidrogénhez. Ezt tehát metilcsoportnak nevezzük. Általánosságban, amikor egy szénhidrogénrészlet kapcsolódik más szénhidrogéncsoportokhoz, hidrofób részek alakulnak ki. Ezekben semmi polaritás nincsen, így tehát nemigen, legalábbis a molekula ezen részei nemigen oldódnak vízben. Az utolsó csoporttal, amivel foglalkozunk, szintén sokszor fogunk találkozni, különösen biológiából, az ATP molekula részeként, és a DNS gerincében. Ez a foszfátcsoport. Ez itt a foszfátcsoport. Úgy ábrázoltam, hogy hozzákapcsolódik egy másik csoporthoz, mindegy mihez, szénatomok, vagy más atomok, ezenkívül még 2 hidrogénhez, de nem mindig kell hidrogénhez kötődnie. Amikor azonban hidrogénekhez kötődik, mint itt, azaz protonálva van, könnyen magához veszi és erősen magához húzza ezeket az elektronokat, és leadja ezeket a hidrogéneket az oldatba. A foszfátcsoportot tehát savasnak tekintjük. Savasnak tekintjük, különösen így, protonált állapotban. Savasnak tekintjük, mivel protonokat tud átadni. Ezzel csak áttekintettük azt a sok funkciós csoportot, amelyet a biológiában látunk, a sok bonyolult molekulát, hogy a részeiket felismerjük: „Igen, az ott egy szénhidrogénlánc!” „Ó, az ott egy cukormolekula!” „Ott egy csomó hidroxilcsoport, meg egy karbonilcsoport.” „Ó, ez egy aminocsoport, vagy egy aminocsoport, vagy egy karboxilcsoport.” Vajon ez savas jellegű? Vagy poláris? Vajon a különböző molekularészeknek más-e a szerepe?