Izomerek

A kémiában gyakran előfordul, hogy különböző molekulák atomi összetétele egyforma. Például ebben a két molekulában egyaránt 4 szénatom van. 1, 2, 3, 4. 1, 2, 3, 4. Tehát az összegképletük C₄-gyel kezdődik, és mindegyikben van 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 9, 10 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 9, 10 hidrogénatom. Tehát mind a kettőnek C₄H₁₀ az összegképlete, mégis alapvetően különböző molekulák, hiszen a kötéseik különböznek. Itt például van egy szénatom, amely 3 másik szénhez és 1 hidrogénhez kötődik. Emitt viszont egyetlen olyan szénatom sincsen, amelyik 3 másik szénhez kapcsolódna. Vannak, amelyek 2 szénatomhoz kapcsolódnak, de egy sincs, amelyik 3 másik szénhez kapcsolódna. Az atomok kapcsolódási módja tehát különbözik. Másféle sorrendben kapcsolódnak össze. Az ilyen esetekben, amikor az összetevő atomok ugyanazok, az összegképlet ugyanaz, de a molekulák mégis különbözőek, akár a kötéseik, akár az alakjuk miatt, ezeket a molekulákat izomereknek nevezzük. Izomerek. Azonos az összegképletük, de különbözhet az atomok kapcsolódási sorrendje, vagy a molekula alakja, vagy egyes részeinek térbeli helyzete. Itt csak a kapcsolódási sorrend különbözik, ezeket szerkezeti izomereknek nevezzük. Ezek tehát szerkezeti izomerek. A felépítő atomok ugyanazok, de a kapcsolódásuk sorrendje különböző. Ezek tehát szerkezeti izomerek. A két másik párra tekintve ezek is szerkezeti izomernek tűnhetnek. Nem csak az összetételük egyezik meg, itt például mindegyikben 4 szénatom van, és mindegyikben van 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 hidrogénatom. Tehát mindkettőnek az összegképlete C₄H₈. Úgy tűnik, a kapcsolódásuk sorrendje is hasonló. Úgy értem, hogy például a bal oldalon ezek a részek egyformák, a jobb oldalon pedig itt egy szén, amely egy másik szénhez kapcsolódik, az pedig három hidrogénhez. Szén a szénhez, a szén pedig három hidrogénhez. Szén a hidrogénhez itt is, szén a hidrogénhez ott is. Úgy látszik, a kötések elrendeződése megegyezik, az atomok kapcsolódási sorrendje ugyanaz, mégis észrevehetsz egy különbséget. Itt, a jobb oldalon ez a CH₃ csoport jobbra lefelé áll, itt viszont jobbra felfelé. Mondhatnád, hogy ez nem nagy ügy, tudjuk, hogy ezek a molekulák folyton mozgásban vannak, biztosan elfordulnak egymáshoz képest. És tényleg, az alsó molekula átfordulhatna a felső formába, ha ez a kötés egyszeres lenne. Ez lehetővé tenné az elfordulást. Ezek a részek elfordulhatnának egymáshoz képest. A molekula elfordulhatna a kötés mentén, de a kettős kötés nem engedi meg ezt a forgást, hanem rögzíti a molekula két felének a helyzetét. Emiatt ez a kettő valójában két különböző molekula. A felső képletben mindkét CH₃ csoport mondhatni, lefelé áll, vagyis azonos oldal felé állnak a kettős kötéshez viszonyítva. Alul azonban ellentétes oldalon állnak a kettős kötéshez viszonyítva. Az izomériának ezt a típusát, ahol az alkotó atomok ugyanazok, és még a kapcsolódási sorrendjük is ugyanaz, sztereoizomériának (térizomériának) nevezzük. Ezekben az esetekben az számít, hogy milyen a részek térbeli elrendeződése. Nem foglalkozunk sem a kapcsolódások sorrendjével, sem az összetétellel. Itt is sztereoizomereket fogunk látni, hiszen ez a szén mindkétszer ugyanolyan atomokhoz kapcsolódik. Ez a két eset tehát egyaránt a sztereoizoméria egy-egy példája. A sztereoizomériának ezt a változatát cisz-transz izomériának nevezzük. A „cisz” azt a helyzetet jelöli, amelyikben a két csoport ugyanazon az oldalon van, a „transz” pedig azt, amikor a két csoport a kettős kötés ellentétes oldalain áll. Cisz-transz izomerek. Ezeket gyakran nevezik geometriai izomereknek is. Ez tehát külön altípus. A cisz-transz vagy geometriai izoméria ezen a két molekulán mutatható be. A sztereoizoméria egyik altípusát képviselik. Mi a helyzet itt? Se kettős kötés, se cisz-transz helyzet. A szénatomhoz, mint mondtam, fluor, klór, bróm és egy hidrogénatom kapcsolódik. Itt is fluor, klór, bróm és hidrogén. Miben tér el ez a két molekula? A különbségük abban áll, hogy ha megpróbáljuk őket egymással fedésbe hozni, kiderül, hogy ez lehetetlen. Ezek egymás tükörképei. Mivel négy különböző atom kapcsolódik ide, nem lehet fedésbe hozni ezt a molekulát ezzel a másik molekulával. Emiatt aztán a kémiai tulajdonságaik különbözőek. Ez a két molekula tehát a sztereoizoméria másik altípusát szemlélteti. A sztereoizoméria lényege az egyes részek térbeli elhelyezkedése, nem csupán a kapcsolódások eltérő sorrendje. Ebben az altípusban azokat a tükörképi párokat, amelyek egymással nem hozhatók fedésbe, enantiomereknek nevezzük. Ez a két molekula tehát két enantiomer. Az enantio- előtag görög eredetű, a görög „ellentétes” szóból származik. Ezek tehát egymás ellentétei. Nem hozhatók egymással fedésbe, tükörképi párok. Mindezek tehát az izomerek különböző változatai. Ismétlem: ez a két molekula egyértelműen különbözik, a kapcsolódási sorrend eltérő, de még a cisz-transz izomereknek is különböznek a kémiai tulajdonságaik. Különösen ez a kettő: alig különböznek, de a kémiai tulajdonságaik mégis eltérőek. Néha ez a különbség oly jelentős, hogy egyikük létezik a biológiai rendszerekben, míg a másikuk nem. Egyikük az egészségre veszélytelen, míg a másikuk veszélyes az egészségre. Ugyanez az enantiomerekre is igaz. Egyiküknek lehet valamilyen biológiai hatása, míg a másik nem mutat hasonló biológiai aktivitást.